陈平少时，家中十分贫困，可他又偏偏喜欢读书，尤其喜欢黄帝、老子的学说。陈平的哥哥见陈平喜欢交游，便承担了家中的全部劳动，使陈平有时间出外游学。
一年，正逢社祭，人们推举陈平为社庙里的社宰，主持祭社神，为大家分肉。陈平把肉一块块分得十分均匀。为此，地方上的父老乡亲们纷纷赞扬他说;“陈平这孩子分祭肉，分得真好，太称职了!”陈平却感慨地说：“假使我陈平能有机会治理天下，也能像分肉一样恰当、称职。”
声东击西救刘邦
公元前209年，陈胜在大泽乡起义，并立魏咎为魏王。于是，陈平辞别兄长，前往临济投奔魏王。后来又转入项羽手下做谋土。陈平得不到项羽重视，郁郁不得志。他在鸿门宴上见到了刘邦，认为刘邦将来必成大器。
于是，才华横溢的陈平就处于“身在楚营心在汉”的矛盾之中了。正在这时，刘邦被项羽困在咸阳，等于软禁。刘邦问计于张良，可张良也身陷敌营，一筹莫展。这时，他们想到了陈平，张良决定孤注一掷，暗中去找陈平。
没想到两人一见如故，相见恨晚。临别，张良直言来访的意图，陈平思考片刻后，说：“要从项羽身边救出刘邦，首先要‘调虎离山 ’，必须让范增离开项羽几天，不然怎么也不行。”
第二天，陈平设计：请项羽给楚怀王上义帝的尊号，送他到郴州去养老，这样项羽就可以此号召天下了。陈平的励志句子，正中项羽的意。不久，范增上朝见项羽，项羽对范增说：“天无二日，民无二主。”
接着，把陈平的励志句子变成自己的励志句子说了一遍，说是自己想起来的，范增立即附和说：“大王，这事儿还真得解决，宜快不宜迟。而且，这事儿还就得我去。”但范增毕竟也是谋士，临行前向项羽提出三件事，*一件就是不能让刘邦回到汉中，项羽答应后，范增才走。陈平估计范增走远了，就趁着早朝奏上一本说：“刚安定下来，必须节约。现在诸侯们聚集咸阳，每路兵马都不下四万人，军粮的负担极重，若不赶快让诸侯们回国，恐怕老百姓就负担不起了。”
项羽一听，大吃一惊，马上传旨：天下诸侯，路远的给10天期限，路近的给5天期限，在限期内作好回国的准备;唯有刘邦留在咸阳，陪王伴驾。
项羽扣住刘邦，也在陈平的意料之中，陈平趁各路诸侯返国的机会，授意张良，使用声东击西的计策。于是，刘邦依张良之意上表，向项羽请假回故乡沛县省亲。